По данни на Дир БГ тогава Мадона е 21-годишна танцьорка, която търси мястото си в артистичния живот на Ню Йорк и прави първи стъпки към музиката.
Връзката ѝ с музиканта Дан Гилрой започва преди той да я научи да свири на китара. След като се събират, тя се премества да живее при него и брат му Ед в стара синагога, преустроена в дом в нюйоркския квартал Куинс.
На част от кадрите Мадона е в градски автобус, облечена със суичър, зелени карго панталони и спортни обувки. Междувременно братята Гилрой работят като сервитьори през деня, а вечер се занимават с комедия.
Вижте публикацията в Instagram
Мадона започва да усвоява музикални умения и да пише песни. Заедно с Дан създава групата Breakfast Club, в която първоначално свири на барабани, а по-късно застава пред микрофона и изпълнява свои композиции. През 1980 г. напуска формацията и създава Emmy and the Emmys.
Връзката ѝ с Гилрой продължава около година и половина. Различията им във вижданията за бъдещето и стремежът на певицата да изгради собствена кариера допринасят за раздялата.
След това Гилрой запазва снимки, видеозаписи и лични писма, които Мадона му изпраща по време на пътуване в Европа. Част от материалите по-късно са включени в документален филм за ранния етап от музикалния ѝ път.
По думите на Гилрой той обмислял да продаде на търг любовните писма заедно с някои от първите музикални инструменти на Мадона. След лична молба от певицата се съгласил да ѝ върне писмата, а тя оставила автографи върху инструментите.
